fix(backend): 발송의 받는 사람별 결과 · 부재중 길이 한도

- 제출 다음에 EmailSubmission/get 으로 받는 사람별 결과를 읽는다(jmap/delivery-status.ts) — 일부 거절은 201 { id, rejectedRecipients }, 모두 거절이면 이 요청이 만든 보낸 사본을 지우고 400 MAIL_010(5xx 하나라도) · 503 MAIL_011(모두 4xx). 이어 쓴 저장본은 지우지 않고 같은 키 잠금도 붙잡지 않는다 — 같은 키로 다시 보내면 새로 보낸다 - 같은 키 재시도는 처음 메일의 제출 기록으로 결과를 다시 만든다. 결과 읽기는 발송 55초 안에서 최대 5초, 읽지 못하면 받은 것으로 본다(warn) - 로그는 가린 주소와 SMTP 상태 코드만 - 부재중 자동 응답: 켤 때 제목 150 · 내용 600, 꺼 둔 채로는 200 · 4,000 - 에러 코드 MAIL_010 · MAIL_011 과 생성 사전(frontend · flutter) Co-Authored-By: Claude Opus 5.5 <noreply@anthropic.com>
2026-10-28 17:11:25 +09:00
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commit 19c20eb617
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@@ -1,7 +1,7 @@
 import type { NestExpressApplication } from '@nestjs/platform-express';
 import { JwtService } from '@nestjs/jwt';
 import { Test, TestingModule } from '@nestjs/testing';
-import { createHash } from 'crypto';
+import { createHash, randomUUID } from 'crypto';
 import { existsSync, unlinkSync } from 'fs';
 import { get as httpGet, type IncomingMessage, type Server } from 'http';
 import { basename, join } from 'path';
@@ -22,6 +22,10 @@ import {
  MAX_SEARCH_LENGTH,
  MAX_SEARCH_WORDS,
  MAX_SUBJECT_LENGTH,
+  MAX_VACATION_SUBJECT_LENGTH,
+  MAX_VACATION_SUBJECT_LENGTH_WHEN_OFF,
+  MAX_VACATION_TEXT_LENGTH,
+  MAX_VACATION_TEXT_LENGTH_WHEN_OFF,
 } from '@/modules/mail/mail.constants';
 import { MAIL_PROVIDER } from '@/modules/mail/mail.provider';
 import { MAIL_SETTINGS, type MailSettings } from '@/modules/mail/mail.settings';
@@ -44,7 +48,9 @@ import type {
  MessageUpdate,
  OutgoingMessage,
  PasswordChangeOutcome,
+  RecipientRejectionReason,
  SavedDraft,
+  SentMessage,
 } from '@/modules/mail/mail.types';
 import {
  SIGNATURE_IMAGES_PER_SIGNATURE,
@@ -146,6 +152,17 @@ const SLOW_MAILBOX = 'slowbox';
 /** 대역 메일 엔진이 실시간 알림의 처음 연결을 받지 않는 주소 (503 MAIL_001 경로) */
 const EVENTS_ENGINE_DOWN = 'events.down@e2e.arasystem.test';

+/**
+ * 대역 메일 엔진이 발송 때 받지 않는 받는 사람과 그 까닭 (계약 2절 "받는 사람별 결과").
+ * SMTP 응답의 분류 · 모두 거절일 때 보낸 사본 지우기는 jmap-mail.provider.spec.ts · delivery-status.spec.ts 가 본다
+ */
+const NOBODY = 'nobody@e2e.arasystem.test';
+const BUSY = 'busy@e2e.arasystem.test';
+const ENGINE_REJECTIONS = new Map<string, RecipientRejectionReason>([
+  [NOBODY, 'not-found'],
+  [BUSY, 'temporary'],
+]);
+
 /** 한 번도 설정하지 않은 계정의 부재중 자동 응답 (계약 2절) */
 const NEVER_CONFIGURED_VACATION: MailVacation = {
  isEnabled: false,
@@ -297,6 +314,8 @@ describe('응답 계약 (e2e)', () => {
  const deletedDrafts: string[] = [];
  /** 대역 엔진이 받은 발송 */
  const sentMessages: { user: string; message: OutgoingMessage }[] = [];
+  /** 대역 엔진이 받는 사람을 모두 받지 않은 발송 — 보내지 않은 것이라 sentMessages 에 넣지 않는다 */
+  const refusedSends: { user: string; message: OutgoingMessage }[] = [];
  /** 대역 엔진이 돌려줄 주고받은 주소 (직원별) */
  const correspondents = new Map<string, Correspondence[]>();

@@ -379,11 +398,37 @@ describe('응답 계약 (e2e)', () => {
          if (email === SLOW_ACCOUNT && slowEngineGate) await slowEngineGate;
          return password === CORRECT_PASSWORD ? email : null;
        },
-        // 발송은 받은 것을 기록만 한다 — 중복 방지는 "처음 보내는 키"로 본다
+        // 발송은 받은 것을 기록만 한다 — 중복 방지는 "처음 보내는 키"로 본다.
+        // 받는 사람별 결과는 ENGINE_REJECTIONS 로 흉내 낸다 — 모두 받지 않으면 어댑터처럼 MAIL_010(5xx 가 섞임) · MAIL_011(모두 4xx)
        findSentMessage: () => Promise.resolve(null),
-        sendMessage: (user: string, message: OutgoingMessage) => {
+        getRejectedRecipients: () => Promise.resolve([]),
+        sendMessage: (
+          user: string,
+          message: OutgoingMessage,
+        ): Promise<SentMessage> => {
+          const recipients = [...message.to, ...message.cc, ...message.bcc];
+          const rejectedRecipients = recipients.flatMap(({ email }) => {
+            const reason = ENGINE_REJECTIONS.get(email);
+            return reason ? [{ email, reason }] : [];
+          });
+          if (rejectedRecipients.length === recipients.length) {
+            refusedSends.push({ user, message });
+            const code = rejectedRecipients.some(
+              ({ reason }) => reason !== 'temporary',
+            )
+              ? 'MAIL_010'
+              : 'MAIL_011';
+            return Promise.reject(
+              new BusinessException(code, {
+                context: { reason: 'e2e-all-recipients-rejected' },
+              }),
+            );
+          }
          sentMessages.push({ user, message });
-          return Promise.resolve({ id: `sent${sentMessages.length}` });
+          return Promise.resolve({
+            id: `sent${sentMessages.length}`,
+            rejectedRecipients,
+          });
        },
        // 임시 저장 — 엔진 쪽 판단(초안이 아님 RES_001 · 이미 바뀜 MAIL_008)만 흉내 낸다 (실제 규칙은 jmap-mail.provider.spec.ts)
        saveDraft: (
@@ -2393,7 +2438,7 @@ describe('응답 계약 (e2e)', () => {
        expect(dataOf<unknown>(read)).toEqual(vacation);
      });

-      it('켤 때 빈(공백뿐인) 제목 · 내용, 제어 문자, 시작이 끝보다 늦음 · 같음(같은 초 포함), 날짜 형식, 빠진 키, 길이 초과, 서식 본문은 400 VAL_001 — 저장하지 않는다', async () => {
+      it('켤 때 빈(공백뿐인) 제목 · 내용, 제어 문자, 시작이 끝보다 늦음 · 같음(같은 초 포함), 날짜 형식, 빠진 키, 길이 초과(켤 때 150 · 600자, 꺼 둔 채로 200 · 4,000자), 서식 본문은 400 VAL_001 — 저장하지 않는다', async () => {
        const before = vacationSaves.length;
        const withoutToDate = Object.fromEntries(
          Object.entries(vacation).filter(([key]) => key !== 'toDate'),
@@ -2407,8 +2452,18 @@ describe('응답 계약 (e2e)', () => {
          { ...vacation, fromDate: '2026-11-02' },
          { ...vacation, fromDate: '2026-11-02T15:00:00+09:00' },
          withoutToDate,
-          { ...vacation, subject: 'x'.repeat(201) },
-          { ...vacation, textBody: 'x'.repeat(4_001) },
+          { ...vacation, subject: 'x'.repeat(MAX_VACATION_SUBJECT_LENGTH + 1) },
+          { ...vacation, textBody: 'x'.repeat(MAX_VACATION_TEXT_LENGTH + 1) },
+          {
+            ...vacation,
+            isEnabled: false,
+            subject: 'x'.repeat(MAX_VACATION_SUBJECT_LENGTH_WHEN_OFF + 1),
+          },
+          {
+            ...vacation,
+            isEnabled: false,
+            textBody: 'x'.repeat(MAX_VACATION_TEXT_LENGTH_WHEN_OFF + 1),
+          },
          { ...vacation, htmlBody: '<p>휴가</p>' },
          { ...vacation, subject: '   ' },
          { ...vacation, textBody: ' \n\t ' },
@@ -2427,6 +2482,44 @@ describe('응답 계약 (e2e)', () => {
        expect(vacationSaves).toHaveLength(before);
      });

+      it(`제목 ${MAX_VACATION_SUBJECT_LENGTH}자 · 내용 ${MAX_VACATION_TEXT_LENGTH}자까지는 한글로 채워도 저장한다 (엔진의 UTF-8 바이트 한도 안 — 계약 2절 "길이 한도의 근거")`, async () => {
+        const full = {
+          ...vacation,
+          subject: '가'.repeat(MAX_VACATION_SUBJECT_LENGTH),
+          textBody: '가'.repeat(MAX_VACATION_TEXT_LENGTH),
+        };
+
+        const res = await put(full).expect(200);
+
+        expect(dataOf<unknown>(res)).toEqual(full);
+      });
+
+      it('꺼 둔 채로는 4단계 한도까지 받는다 — 4단계에 저장해 둔 영문 내용 1,000자도 끌 수 있고(200), 그대로 켜면 400 VAL_001 (줄인 뒤 켠다)', async () => {
+        const longOff = {
+          ...vacation,
+          isEnabled: false,
+          textBody: 'x'.repeat(1_000),
+        };
+
+        const res = await put(longOff).expect(200);
+        expect(dataOf<unknown>(res)).toEqual(longOff);
+        expect(vacationSaves.at(-1)).toEqual({ user: ME, vacation: longOff });
+
+        const before = vacationSaves.length;
+        for (const enabling of [
+          { ...longOff, isEnabled: true },
+          {
+            ...longOff,
+            isEnabled: true,
+            textBody: 'x'.repeat(MAX_VACATION_TEXT_LENGTH + 1),
+          },
+        ]) {
+          const rejected = await put(enabling).expect(400);
+          expect(body(rejected).error?.code).toBe('VAL_001');
+        }
+        expect(vacationSaves).toHaveLength(before);
+      });
+
      it('꺼 둔 채로는 공백뿐인 제목도 저장한다 — 쓴 그대로(내용의 탭 · 줄바꿈 포함), 날짜는 소수 초를 버려 저장한다', async () => {
        const off = {
          ...vacation,
@@ -2646,6 +2739,115 @@ describe('응답 계약 (e2e)', () => {
    );
  });

+  /**
+   * 받는 사람별 발송 결과 — 6단계 앞 수정 (계약 2절 "받는 사람별 결과").
+   * 엔진 쪽 판단(SMTP 응답 분류 · 모두 거절일 때 보낸 사본 지우기)은 대역 엔진이 흉내 낸다 (ENGINE_REJECTIONS) —
+   * 여기서는 HTTP 형식 · 이어 쓴 저장본 · 같은 키 잠금을 본다
+   */
+  describe('받는 사람별 발송 결과 (POST /api/messages — 6단계 앞 수정)', () => {
+    const ME = 'delivery.me@e2e.arasystem.test';
+    const DOYUN = { name: '이도윤', email: 'doyun.lee@e2e.arasystem.test' };
+    const address = (email: string) => ({ name: null, email });
+
+    const send = (payload: object, key?: string) => {
+      const sending = request(server)
+        .post('/api/messages')
+        .set('Cookie', cookieOf(ME));
+      return (key ? sending.set('Idempotency-Key', key) : sending).send({
+        subject: '제목',
+        body: '본문',
+        ...payload,
+      });
+    };
+    /** 이어 쓸 저장본을 하나 만든다 */
+    const savedDraft = async () =>
+      dataOf<SavedDraft>(
+        await request(server)
+          .post('/api/drafts')
+          .set('Cookie', cookieOf(ME))
+          .send({ to: [DOYUN], subject: '쓰는 중', body: '본문' })
+          .expect(201),
+      ).id;
+
+    it('모두 받았으면 201 { id, rejectedRecipients: [] }', async () => {
+      const res = await send({ to: [DOYUN] }).expect(201);
+
+      expect(body(res)).toEqual({
+        success: true,
+        data: {
+          id: expect.stringMatching(/^sent\d+$/) as string,
+          rejectedRecipients: [],
+        },
+      });
+    });
+
+    it('일부만 받지 않았으면 보낸 것이다 — 201 에 받지 않은 사람(요청에 쓴 주소 · 까닭), 이어 쓴 저장본은 지운다', async () => {
+      const draftId = await savedDraft();
+
+      const res = await send({
+        to: [DOYUN],
+        cc: [address(NOBODY)],
+        bcc: [address(BUSY)],
+        draftId,
+      }).expect(201);
+
+      expect(dataOf<unknown>(res)).toEqual({
+        id: expect.stringMatching(/^sent\d+$/) as string,
+        rejectedRecipients: [
+          { email: NOBODY, reason: 'not-found' },
+          { email: BUSY, reason: 'temporary' },
+        ],
+      });
+      expect(deletedDrafts).toContain(draftId);
+    });
+
+    it('아무도 받지 않았으면(5xx 가 섞임) 400 MAIL_010 — 표준 실패 JSON, 이어 쓴 저장본은 그대로 둔다', async () => {
+      const draftId = await savedDraft();
+      const sentBefore = sentMessages.length;
+
+      const res = await send({
+        to: [address(NOBODY)],
+        cc: [address(BUSY)],
+        draftId,
+      }).expect(400);
+
+      expect(body(res).success).toBe(false);
+      expect(body(res).error?.code).toBe('MAIL_010');
+      expect(body(res).error?.traceId).toBe(res.headers['x-request-id']);
+      expect(sentMessages).toHaveLength(sentBefore);
+      expect(deletedDrafts).not.toContain(draftId);
+      expect(drafts.has(draftId)).toBe(true);
+    });
+
+    it('모두 4xx(지금은 받을 수 없음)면 503 MAIL_011 — 이어 쓴 저장본은 그대로 둔다', async () => {
+      const draftId = await savedDraft();
+
+      const res = await send({ to: [address(BUSY)], draftId }).expect(503);
+
+      expect(body(res).error?.code).toBe('MAIL_011');
+      expect(body(res).error?.traceId).toBe(res.headers['x-request-id']);
+      expect(deletedDrafts).not.toContain(draftId);
+    });
+
+    it('모두 받지 않은 키는 잠가 두지 않는다 — 곧바로 같은 키로 다시 보내면 새로 보낸다 (429 · 409 가 아니다)', async () => {
+      for (const [rejected, status] of [
+        [NOBODY, 400],
+        [BUSY, 503],
+      ] as const) {
+        const key = randomUUID();
+        const refusedBefore = refusedSends.length;
+
+        await send({ to: [address(rejected)] }, key).expect(status);
+        // 같은 내용으로 다시 — 처리 중(REQ_001)이 아니라 엔진에 다시 묻는다
+        await send({ to: [address(rejected)] }, key).expect(status);
+        expect(refusedSends).toHaveLength(refusedBefore + 2);
+
+        // 주소를 고쳐 같은 키로 — 보낸 사본이 없으니 내용이 달라도 MAIL_005 가 아니다
+        await send({ to: [DOYUN] }, key).expect(201);
+      }
+    });
+  });
+
  /**
   * 출처 검사(CSRF) — 상태를 바꾸는 요청은 Sec-Fetch-Site(same-origin·none) 또는 허용 목록의 Origin 이어야 한다.
   * 둘 다 없으면 브라우저가 아닌 클라이언트로 보고 통과시킨다 (docs/mail/api-contract.md 머리말).